苯的稳定性。
今天用实验的方式回顾一下苯的化学性质。关于苯,我们知道苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键、碳碳双键之间的一种特殊键。这种特殊键是既有碳碳单键的性质,又有碳碳双键的性质吗?
先回忆一下碳碳单键,也就是烷烃,烷烃典型的性质是稳定,比如不能够被强氧化剂高锰酸钾氧化,能发生取代反应,是跟氯气在光照的条件下可以取代。碳碳双键以烯烃为代表,乙烯典型的性质是容易被氧化,遇到高锰酸钾会使高锰酸钾褪色,能够发生加成,使溴水褪色或者使溴的四氯化碳溶液褪色。
苯在这几个性质中到底有哪几个性质?下面做一个实验,用的试剂苯、高锰酸钾、溴水,还有溴的四氯化碳溶液。
·高锰酸钾溶液,溴水,这个是溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液的颜色比较深。
·下面分别加入苯,苯是一种无色液体,先不振荡,看到溴水里边,看到什么?苯是不溶于水的,它浮在高锰酸钾溶液上边,说明它的密度比水小,振荡一下,看到溶液的颜色并没有消退。
·静置之后分层,上层什么颜色?静静的等待它分层。这个时候再看看,把苯放到溴水里边,上层还是苯,下层是溴水,振荡一下,看到溴水层颜色消退了,但是上面的一层颜色加深了。
这是反应的结果吗?首先要清楚这个颜色是怎么来的,颜色是苯和溴水反应的产物的颜色,还是溴单质的颜色,这个需要弄清楚。这会高锰酸钾溶液也来了,看到了高锰酸钾溶液没有褪色,苯还是无色。
·接下来来看溴的四氯化碳溶液,上层颜色很浅,但是没有明显的分层,是因为什么?四氯化碳和苯都是有机物,它们能够互相溶解。
再振荡一下看看,这个颜色看到没有变化,这个颜色就是溴的四氯化碳溶液中溴的颜色,从而证明了苯和溴的四氯化碳溶液不反应,没有加成,区别于乙烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色,能使高锰酸钾褪色。
怎么证明这个是没有反应的溴?能不能证明?另外至少有这样一种猜测,溴易溶于有机溶剂,这个是不是发生了萃取?所以还可以检验一下上层半中是溴单质还是溴的什么反应的产物。
通过这几个实验知道苯相对是很稳定的,不容易被氧化,不能被高锰酸钾氧化,也不能和溴的四氯化碳溶液发生加成,而使溴的四氯化碳溶液褪色。这个资料通过查资料告诉我们苯跟溴水是发生了萃取,水中的溴根据它易溶于苯转移到了苯中,这是一个物理过程。
下面试着用这样一种方法检验一下溶液中黄色是不是溶解在苯中的溴,利用卤素单质能够和氢氧化钠反应这个特点,加点氢氧化钠溶液看一看它的反应情况。加了少量的氢氧化钠溶液,看到上层的颜色消失了,说明之前这个颜色应该是溴单质在溶于苯造成的。
当然也可能怀疑它有没有可能生成苯的溴化物,这个里边需要清楚的就是溴苯是不溶于水的,但是它的密度比水大,应该在水的下边。看到现在上层还是无色液体,苯使溴水褪色不是化学过程,是发生的萃取作用。
本实验介绍到这,再见。
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